The Monadnock Building byla dokončena v roce 1893, ale má mnoho moderních kvalit, které dnes oceňujeme, s těžkými zdmi ozdobnými. Nezdobili všechny plochy, místo toho spoléhali na hmotu budovy, aby vyjádřili svou krásu. 53 Jackson Blvd.
Historici vidí Reliance Building jako dědeček moderního mrakodrapu. Je to jedna z prvních budov postavených v ocelové konstrukci. 32 N. St.
Louis Sullivan navrhl Carson, Pirie, Scott a budova společnosti v roce 1899 jako konstrukce s ocelovou konstrukcí, která umožňovala použití extrémně širokých oken, inovace v Chicagu. 1 S. St.
Dokonce i jako moderní architekt mě zaplaví čtyři budovy z roku 1920, které lemují řeku Chicago: Tribune Tower, Wrigley Building, 333 Severní Michigan, a Londýnská záruční budova. Mají měřítko a poměr; jako skupina vytvářejí městský prostor, jenž je velkolepý.
The Inland Steel Building je klasickým příkladem středověké architektury na Civic Center Plaza. Je to drobná kancelářská budova, která je jen devatenáct příběhů vysoká, ale je oděrována z nerezové oceli, což jí dává nádherně sofistikovanou a městskou kvalitu. 30 W St. Monroe St.
The John Hancock Center a Willis Tower (dříve Sears) jsou dvě budovy, které ilustrují náročnou integraci architektury a inženýrství. Zde se jednalo o inženýrské úvahy, které diktovaly: šňůry a zužující se tvar Hancocku a stupňovité, svazky trubek, které vytvářejí Willise. Jsou tmavé, svalnaté a charakteristické, znaky samotného Chicaga. 875 N. Michigan Ave. a 233 S. Wacker Dr.
Mies van der Rohe navrhl S.R. Crown Hall na Illinois Institute of Technology. Je to skutečný výraz jeho filozofie, s čestností v materiálech a schématem, ve kterém je struktura samotné budovy viditelná zvenčí. Je to náhradní, minimální a velmi rafinované. 3300 S. Federal St.
The Jay Pritzker Pavilion Frank Gehry je kapelní skořápka, která je venkovním pokojem ve velmi neuvěřitelném smyslu. Když sedíte na trávníku a posloucháte koncert a díváte se na ty tekoucí ocelové panely, můžete cítit, že architektura může být skutečně jako zmrzlá hudba.201 E. Randolph St.
